Un lado oscuro de la luna es la historia de Pablo, quien, a sus veintisiete años está a punto de ver publicada su primera novela después de ganar un concurso literario al que ignoraba que se había presentado. Y aunque debería ponerse a trabajar en su segunda novela, Pablo tiene otras cosas en las que pensar: la convivencia con Lucía, su novia, está empezando a caer en la rutina tan solo unos meses después de haber comenzado y esto provoca los primeros desencuentros entre ambos. Además, su Abuelo, un personaje vital en su vida, está gravemente enfermo en el hospital.
Así las cosas, Pablo es incapaz de elaborar algo que se parezca siquiera a una historia por lo que se limita a reflexionar en textos inconexos sobre su existencia. Rememora su tormentosa infancia, donde sólo su imaginación y la camaradería con su hermano le salvan del tormento de ser objeto de las burlas de sus compañeros. Recuerda los confusos días de la adolescencia: los primeros amigos de verdad, las noches de los viernes, las borracheras, la indiferencia de las chicas… Evoca con nostalgia sus primeros años de universitario y como la aparición de Irene en su vida le transformó para siempre.
Y mientras escribe sobre todo esto, los acontecimientos se van sucediendo a su alrededor: su Abuelo empeora, Pablo se enfrenta a las primeras dudas sobre el futuro de su vida en pareja, a lo que contribuye el reencuentro con alguien de su pasado que, además, le revelará una terrible noticia sobre Irene. A partir de ahí todo se precipita y Pablo deberá enfrentarse a difíciles decisiones que determinarán quien va a ser en el futuro más inmediato.