En la década de los cincuenta, mientras el pueblo cubano se encuentra sometido a un régimen represivo y violento, los jefes mafiosos Meyer Lansky y Lucky Luciano fijaron sus ojos en Cuba. Para ellos era un sueño dorado, la última esperanza para la mafia tras la bonanza de la Ley Seca. Lansky, el mafioso judío, ganó la partida y se hizo con el control de la isla tras haber cultivado estrechos lazos con el dictador Fulgencio Batista. En poco tiempo y con el corrupto gobierno en el bolsillo, Lansky y sus hombres se hicieron con los mayores hoteles y casinos de la ciudad, convirtiéndola en un centro de turismo sin precedentes: las fiestas más lujosas, los famosos de más relumbrón, las mujeres más hermosas, juegos de azar y apuestas sin límite. Pero no contaban con la llegada de Fidel Castro y Ernesto Guevara, empeñados en derrocar al gobierno corrupto y sus aliados extranjeros en una épica batalla que English capta en toda su belleza, gloria y decadencia.